Nếu như năm bốn mươi tuổi, ông dâng sớ, Trịnh Doanh không cho, thì thời điểm “nước sôi, lửa bỏng” đối với nhà Trịnh này, Trịnh Sâm càng không đồng ý bởi Trịnh Sâm ý thức được rằng, nếu để Lê Trọng Thứ về “nghỉ hưu” tức là triều đình Lê - Trịnh mất đi một “đại thụ, bóng cả”.

Tiến sĩ Lê Trọng Thứ sinh vào giờ Thìn, ngày 13 tháng Giêng, năm Giáp Tuất (1694), mất ngày 26 tháng Giêng năm Nhâm Dần, niên hiệu Cảnh Hưng thứ 43 (1782). Lê Trọng Thứ lúc nhỏ tên là Lê Phú Thứ, hay Lê Quý Thứ, hiệu Trúc Am Lê Văn Chinh tiên sinh, tên Thụy vua ban là Lê Trung Hiến. Lê Trọng Thứ đỗ Tiến sĩ năm Giáp Thìn (1724), niên hiệu Bảo Thái thứ 5 đời Lê Ý Tông. Theo Gia phả của dòng họ Lê làng Đồng Phú để lại thì tổ tiên dòng họ Lê Quý của Lê Trọng Thứ vốn là họ Lý thời Lê Dụ Tông ở huyện Đông Ngàn, trấn Kinh Bắc (nay là làng Đình Bảng, thị xã Từ Sơn, tỉnh Bắc Ninh). Gia phả có ghi rằng: “Một gia đình họ Lý thời đó, gặp nạn chu diệt, còn sống sót một con trai 6 tuổi, được một Phụ công đem trốn thoát, chạy đến Vị Xuyên, trấn Sơn Nam (nay là huyện Thái Thụy), sau đến ngụ cư ở làng Phú Hiếu, huyện Diên Hà (nay là thôn Đồng Phú, xã Độc Lập, huyện Hưng Hà) và được gia đình cụ Dưỡng (tên hiệu Trực Tính) hiếm con, người họ Lê, chuyên cần làm ruộng nhận làm con nuôi. Người con trai nhỏ 6 tuổi dòng họ Lý đổi thành họ Lê.

Theo các tài liệu khảo cứu, thuở hàn vi, Lê Trọng Thứ tìm đến nhà quan nghè Hoàng Công Trí, người làng Thổ Hoàng, xã Thổ Hoàng, huyện Ân Thi, tỉnh Hưng Yên để xin được làm “lao công” nuôi thân. Quan nghè Hoàng Công Trí sinh năm Tân Tỵ (1641), đỗ Tiến sĩ năm Canh Tuất (1670), niên hiệu Cảnh Trị năm thứ 8, đời vua Lê Huyền Tông chức Công bộ Thượng thư, tước Thi Khánh bá. Truyền ngôn rằng, quan nghè Hoàng Công Trí nổi tiếng văn hay chữ tốt, ông mở trường tư thục dạy học. Biết thân phận nên Lê Trọng Thứ siêng năng công việc đồng thời cũng rất chịu khó “học lỏm” thầy. Ông làm lao công nhưng mắt luôn dõi theo hành động của quan nghè, chỉ đợi lúc quan nghè đi vắng lén mở sách của quan nghè ra xem trộm. Có lần, Thứ còn xem sách của học trò và thử chấm bài, cho điểm học trò. Thấy sự lạ, quan nghè khả nghi. Một hôm, quan nghè nói với Lê Trọng Thứ: “Hôm nay, ta có việc phải đi chơi xa, ta giao toàn bộ nhà cửa, sách vở cho nhà ngươi. Nhà ngươi có trách nhiệm trông nom giữ gìn giúp ta”. Quan nghè nói xong liền đi loanh quanh một lúc rồi về. Nhìn vào thư phòng thấy Lê Trọng Thứ đang ngồi với đống bài của học trò, tư thế chững chạc, vẻ mặt điềm tĩnh như một ông thầy thực thụ. Quan nghè không khỏi ngạc nhiên, bước vào, Lê Trọng Thứ giật mình, cúi đầu “nhận tội” vô lễ với quan nghè. Quan nghè vô cùng cảm kích nhưng bề ngoài vẫn tỏ vẻ nghiêm khắc, hắng giọng: Được lắm, ta cho ngươi làm... học trò. Rồi quan nghè đỡ Thứ dậy và nhận làm học trò từ ngày đó. Dạy Lê Trọng Thứ được thời gian, nhận thấy mình không còn đủ vốn văn chương và cũng lấy làm tiếc rằng mình không còn cô con gái nào để gả cho người học trò hiếu nghĩa, giỏi thi thư như Lê Trọng Thứ, Quan nghè nghĩ ra một cách là viết một lá thư phong lại cẩn thận rồi giao cho Lê Trọng Thứ mang lên kinh đô tìm đưa cho con rể mình là Tiến sĩ Trương Minh Lượng, chức Hoàng tín Đại phu, Tước Công bộ Tả Thị lang Hoàng Công Hầu... trong triều đình nhà Lê. Nhận được thư và biết ý định của bố vợ, Tiến sĩ Trương Minh Lượng bàn với vợ là bà Hoàng Thị Huệ cho Lê Trọng Thứ ở lại kinh đô ăn học. Khóa thi năm Giáp Thìn (1724), niên hiệu Bảo Thái thứ 5 đời vua Lê Ý Tông, Lê Trọng Thứ đỗ Tiến sĩ. Tiến sĩ Trương Minh Lượng nhận thấy tiền đồ của Lê Trọng Thứ đã quyết định gả con gái của mình là Trương Thị Ích cho Lê Trọng Thứ. Kết trái ngọt giữa mối tình vốn xưa nay là điều kiêng kỵ “con thầy, vợ bạn” giữa Lê Trọng Thứ và Trương Thị Ích là “mầm non” sinh hạ vào ngày 5 tháng 7 năm Bính Ngọ (1726), bà Trương Thị Ích sinh con trai đầu lòng đặt tên là Lê Quý Đôn mà sau này là ngôi sao sáng trên bầu trời văn hiến Nam Việt. Miệt mài chốn quan trường 50 năm cúc cung tận tụy phục vụ triều chính, Lê Trọng Thứ mệt mỏi tấu trình lên chúa Trịnh Sâm xin được về quê trí sĩ. Không chỉ dâng sớ tấu, Lê Trọng Thứ còn “rập đầu” kêu với chúa Trịnh rằng ông đã tận tâm phò ba đời chúa, cạn huyết tận lực hơn 50 năm phụng sự triều chính, nay thân đã già, sức đã kiệt, sử thần Lê Trọng Thứ xin được nghỉ ngơi. Không còn cách nào khác, Trịnh Sâm đành phê chuẩn sớ của ông cho ông được về quê trí sĩ. Phải quyết định cho “Đại lão” Lê Trọng Thứ về quê nghỉ ngơi tuổi già, cả “chúa - tôi” đều ngậm ngùi. Trịnh Sâm sai người lấy bút, mài mực rồi tự tay viết tặng Lê Trọng Thứ  bốn chữ: “Đặc huệ hảo âm”, nghĩa là: “Đây là ân huệ đặc biệt, tiếng tăm tốt đẹp”. Cao hứng, Trịnh Sâm viết luôn đôi câu đối tặng Trúc Am tiên sinh:

“Xuân mị bát tuần thiên hạ lão

Cẩm hoàn lưỡng độ thế gian tiên”.

Tạm dịch là:

Ông già thiên hạ tám chục xuân vui

Vị tiên thế gian hai lần trí sĩ mặc áo gấm về quê.

Triều đình Lê - Trịnh, đặc biệt chúa Trịnh ba đời trọng dụng và đối xử đầy mặn, nhạt cả ân tình với Lê Trọng Thứ, bậc lão quan hiếm hoi trong triều đủ để thấy tầm quan trọng của ông với nhân thế. Đức hạnh và tài năng của ông với nhà Trịnh là một đóng góp vô cùng to lớn. Bịn rịn giây phút chia tay, các quan lại triều đình Lê - Trịnh đều gạt nước mắt.
Thấm thoát trải 50 năm cung phụng triều chính, nhớ ngày đầu Lê Trọng Thứ bước chân vào chốn quan trường với chức vụ Cấp sự trung bộ hộ, tuy nhỏ nhưng lối sống thanh đạm và cương trực, Lê Trọng Thứ không được lòng bề trên và luôn bị ganh ghét. Ông ở trong triều không lâu thì bị đổi ra làm quan ngự sử ở Hải Dương. Sau khi lui khỏi chốn quan trường, Lê Trọng Thứ vẫn ngày đêm trăn trở không yên phận “kẻ bề tôi” với thời vận đất nước. Đầu năm Tân Hợi (1731), sau bao đêm trăn trở nghĩ suy, ông dâng lên chúa Trịnh Giang tờ khải điều trần 6 điểm về công việc triều chính của đất nước với tình cảm và trách nhiệm cao nhất, chỉ với mong muốn chúa dẹp bớt những thú ăn chơi xa xỉ và đặc biệt cảnh tỉnh với bọn xu nịnh để trọng dụng những bậc hiền tài... Trong lúc triều chính ngả nghiêng, bọn nịnh thần xúc xiểm thì việc dâng sớ là chuyện hiểm nguy đến tính mạng không chỉ của riêng bản thân mà đôi khi liên lụy cả gia đình, dòng tộc. Nhưng Lê Trọng Thứ với cốt cách kiên trung, ngay thẳng và tiết tháo, ông đã không nản lòng né tránh. Điều tâm nguyện với giang sơn, đất nước của ông không được chúa Trịnh Giang đếm xỉa đến. Trịnh Giang nhu nhược, nhận khải tấu của Lê Trọng Thứ mà không mảy may cảm xúc, lạnh lùng bút phê: “Dâng khải thì được nhưng cấm không được nhắc đến công việc của người trên”. Chúa Trịnh Giang cũng không thể hiểu rằng, với cốt cách trung thực Lê Trọng Thứ không nản lòng, tâm huyết của ông với đất nước không hề thay đổi. Ông lại tiếp tục dâng tờ khải khác khuyên can chúa nên lắng nghe lời tấu của kẻ dưới. Thuở ấy, chốn quan trường khắc nghiệt, mọi “lời ăn, tiếng nói” đều phải “trông trước, nhìn sau”, khúm núm vì sợ tai họa từ... miệng. Lê Trọng Thứ không sợ, ông khuyên chúa nên mở rộng đường cho ngôn luận, để dân được nói, nghe dân nói thì mới thu hút hiền tài và ngõ hầu giải quyết được tình trạng suy thoái trầm trọng đến mức hiểm nghèo của đất nước. Đó mới là giải pháp tháo gỡ khó khăn nguy khốn của giang sơn. Những lời tấu tha thiết ấy chẳng đem lại cho Lê Trọng Thứ chút gì may mắn mà ngược lại, ông đã “nhận đủ” những gì bọn xiểm nịnh mong đợi. Ngay lập tức, Lê Trọng Thứ bị tước hết áo mũ và bị... đuổi về quê.

Sử cũ ghi: Năm Kỷ Mùi 1739, chúa Trịnh Giang ốm liệt, triều chúa hỗn độn, quan quân, đại thần bàn mưu đưa Trịnh Doanh lên ngôi chúa và thi hành một số biện pháp để dẹp bớt sự lộng hành của các thái giám. Trịnh Doanh hăng hái quan tâm đến chính sự và tìm cách minh oan cho những quần thần bị bãi chức, trong đó có Lê Trọng Thứ. Đầu năm Canh Thân 1740, Lê Trọng Thứ được triệu về kinh và được bổ nhiệm chức Thiêm đô ngự sử, nhập thị bồi tụng, tả chính ngôn và được phong tước bá, không lâu sau đó được phong chức Đông Các hiệu thư. Trong một lần dâng sớ, Lê Trọng Thứ vô tình làm phật ý tham tụng Trần Cảnh, người này không từ thủ đoạn tâu lên chúa Trịnh Doanh bãi chức Lê Trọng Thứ, đày ông ra giữ chức giám sát miền Đông, nơi đương thời là một điểm nóng. Không lâu sau, thân mẫu của Lê Trọng Thứ qua đời, ông cáo quan về quê chịu tang mẹ. Mãn tang, ông được gọi quay trở lại triều chúa giữ chức Giám sát ngự sử đài. Chuyện kể rằng: Có lần, một toán kiêu binh nổi loạn chốn đô thành đòi đốt phá nhà riêng tham tụng Nguyễn Quý Cảnh. Tin vào tới phủ chúa, Trịnh Doanh lúng túng, đám quan quân hỗn độn, đùn đẩy nhau, Lê Trọng Thứ xuất hiện đúng lúc, ông xin lãnh trọng trách một mình đương đầu giải tán kiêu binh. Với đức hạnh thanh cao, thái độ mềm mỏng, đám kiêu binh nghe ra mà nể sợ đã tự động giải tán. Chiến công đó đưa ông đến vinh quang mới và được chúa Trịnh ban thưởng cho hai mươi lạng bạc và một tấm lụa.

Quang Viện